Trent Alexander-Arnold foi nomeado o Jovem Jogador do Ano da PFA em 2019/20. O lateral-direito derrotou Marcus Rashford e Mason Greenwood do Manchester United, Tammy Abraham e Mason Mount do Chelsea e Bukayo Saka do Arsenal pelo prêmio.
O jogador de 21 anos jogou todos os 38 jogos na temporada 2019/20 da Premier League, marcou quatro gols, somou 14 assistências, ajudou os Reds a manterem 12 jogos sem sofrer gols e foi um homem-chave na tão esperada vitória do título.
Trent também foi nomeado para Jogador do Ano da PFA; no entanto, o meio-campista do Manchester City Kevin De Bruyne ganhou o prêmio vencendo a competição de quatro jogadores do Liverpool.